看了各位的答案，大多集中在本身昏聩的君主身上，他们承祖业，受开国皇帝的荫德庇佑，是躺着享受的一代，不成器，丢祖业，有什么惨不惨一说！可怜之人必有可恨之处，用在他们身上，也是实至名归。
但有一个皇帝则不同，如楼主所言，其一扫六国，统一天下，建立帝制，正是名垂千古的秦始皇。
秦王朝的历史，实际上是由两个人书写的，一个是他的开创者秦始皇，一个是他的毁灭者赵高。秦始皇全是大手笔，一统六国，书同文，车同轨，收天下兵器铸成十二铜人，一代帝王气概非凡。而赵高则全是小手段，杀扶苏，杀胡亥，杀李斯，杀蒙氏兄弟，把秦始皇的儿子杀光，丞相杀了，朝廷里的文臣武将屠戮殆尽。其最嚣张时，公然在朝堂上指鹿为马。
而秦始皇在巡游云梦途中病死，而其死后，在赵高的鼓动策划下，胡亥与李斯密不发丧，拉着秦始皇的尸体绕了三四千里继续巡游，因为天气热，时间一长就发臭了，他们就运了一些臭鱼烂虾放在一起掩人耳目。胡亥当政后，实际上就是一个傀儡，赵高独揽大权，结党营私，横征暴敛，民怨沸腾，最终彻底断送了秦王朝。伟大的秦朝，成为中国历史上最著名的短命王朝，全拜赵高一人所赐。秦始皇难道不惨吗？
更有著述认为秦始皇本人也是赵高杀死的。当时秦始皇不仅有名相李斯辅佐，更有名将蒙恬兄弟，自蒙恬祖父起三代辅佐秦王，立下了汗马功劳。当时，蒙恬领兵30万随公子扶苏驻防上郡，蒙恬的弟弟蒙毅在朝侍从秦始皇左右，外出巡游时与秦始皇共乘一车。蒙恬兄弟二人，一个负责对外军事，一个谋划国内政事。这样的牢固班底，被赵高一个人搞定。据说秦始皇在巡游途中病重时，蒙毅被遣“还祷山川”，有人认为是赵高的手笔。而且也有一种说法，秦始皇的耳朵中被打入一根铁钉，而赵高的嫌疑最大。如果这个是真的，秦始皇父子三人身为皇帝，死于赵高之手，堪为今古奇观。
除了秦始皇，另一个最惨的春秋五霸之一齐国齐桓公，他一生雄才大略，管仲死后，他任用易牙、竖刁等人小，后来被困死在宫中。而他的儿子们则派兵包围着皇宫，捉对厮杀抢王位，最后齐桓公被活活饿死，死了几十天尸体腐烂发臭了还没人理。
我觉得，这样的皇帝才是最惨的。那些本身昏聩的皇帝，没有什么惨不惨之说。
在我看来，没有最惨的皇帝只有更惨的皇帝，而且大多数的亡国之君其最终下场都很惨，很少有像刘禅这样能够善终的，那么下面我就说一说几位我认为比较惨的皇帝。
1，秦王子婴。子婴上台接手的真是一个烂摊子，全国起义已成燎原之势，无法阻挡，巨鹿之战秦军主力又被项羽消灭殆尽，可以说秦国覆灭已在眼前，可即便是这样，子婴也没有放弃任何挽救大秦江山的希望，他即位之初就设计诛杀奸臣赵高，然后整肃朝纲，可惜这一切都已经晚了，最终刘邦攻入咸阳，子婴投降，大秦灭亡，本来刘邦留了子婴一条命，可是一个月后项羽入咸阳就把他杀了，连带着整个咸阳城一起，最终化为灰烬，淹没在历史尘埃中。
2，孺子婴。汉平帝驾崩后，王莽独揽朝政，他篡汉自立的野心昭然若揭，但他不想背上“叛臣”的骂名，于是便立了仅两岁的刘婴为皇太子，自己则称“假皇帝”，代替刘婴行使皇帝的权力，待刘婴长大后再让他继承皇位，可是刘婴最终没有等来那一天，王莽就正式登基建国了，后来王莽将刘婴软禁起来，禁止人们和他说话，隔绝他和外界的一切联系，这种圈养生活直接导致刘婴长大后不识六畜，智力跟幼儿一般，生活不能自理，甚至连话都说不清楚，活生生的被养成了一个傻子，可是即便这样，刘婴依旧逃脱不了被杀的命运，王莽失败后，刘婴被刘玄所杀，时年21岁。
3，梁武帝萧衍。萧衍一手建立起萧梁政权，统治前期尚能留心政务，维持梁朝的稳定，但是到了后期，萧衍就完全变了一个人，沉迷佛教事业，荒废朝政，接纳了北方叛将侯景，这导致了晚年爆发了“侯景之乱”，侯景之乱爆发后，萧衍被软禁在台城，软禁期间他向叛军提出的要求不仅大多被拒绝，而且对他的饮食的提供也越来越少，最终萧衍在饥渴交迫的惨况中死去。
4，唐中宗李显。这位仁兄有点爹不亲娘不疼老婆看不上孩子瞧不起的感觉，话说他第一次当皇帝仅55天就被他母亲武则天给废掉，并贬去房州，在这十多年的贬黜生涯里他还要时刻担心会不会被武则天谋害，好不容易熬到武则天退位，他终于复位了，结果皇位还没坐热，又被自己的老婆韦后和女儿安乐公主合谋毒死了！李显的惨在于亲人的众叛亲离，这世上还有什么比众叛亲离更惨的事情吗？
5,晋憨帝司马邺。西晋在经过八王之乱和北方少数民族不断南侵之下已经摇摇欲坠，公元311年晋怀帝被匈奴人掳走后，由于都城洛阳也落入匈奴人手中，于是司马邺不得已在长安称帝，可是司马邺即位不久，匈奴人就包围了长安，切断了长安与外部的一切联系包括供给，长安君臣百姓陷入了水深火热之中，眼看长安即将被攻破，为了避免百姓遭到屠杀，司马邺乘坐羊车，脱去上衣，口衔玉璧，令侍从抬着棺材出城投降，西晋由此灭亡。据记载司马邺出城投降之际，长安百姓无不痛哭，自杀者甚众，而当时的汉赵皇帝刘聪将他流放平阳，并时常羞辱他，如时常令他身穿戎服，手执戟矛为刘聪开路，又像刘聪如厕时，令其侍奉左右，可即便如此，司马邺最终还是被刘聪杀害，终年18岁。
6，徽钦二宗。这父子俩的悲剧完全就是他们自己造成的，重用奸臣，对金妥协，导致北宋灭亡，而他们也被俘北地，受尽金人的侮辱，最终客死异乡。
当然了除了以上几位，历史上还有很多皇帝的结局很悲惨，例如堪称“君王死社稷”之典范的金哀宗完颜守绪，宋怀宗赵昺，明思宗朱由检；还有被自己杀父弑母的仇人朱温所杀的傀儡皇帝唐哀宗李柷；更有发出“司马昭之心，路人皆知”之叹，以一人之力单挑整个世界但最终被杀害的高贵乡公曹髦；被清军打的无处可逃，无奈逃到缅甸，但最终还是被绞死的南明永历帝等等。
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