穰山之战，许褚曾经邂逅赵云，并进行了两次切磋。第一次两人大战了三十回合不分胜负。当时的情景是这样的：
却说玄德与关、张、赵云等，引兵欲袭许都。行近穰山地面，正遇曹兵杀来，玄德便于穰山下下寨。军分三队:云长屯兵于东南角上，张飞屯兵于西南角上，玄德与赵云正南立寨。曹操兵至，玄德鼓噪而出。操布成阵势，叫玄德打话。玄德出马于门旗下。操以鞭指骂曰：“吾待汝为上宾，汝何背义亡恩？”玄德曰：“汝托名汉相，实为国賊！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云，挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
这是赵云和许褚的第一次交手。第二次是几天以后，刘备得知关羽在汝南被围困，张飞在龚都也被围困，无心恋战，欲退兵回汝南，结果曹兵围住不放。赵云保护刘备准备突围。刘备也掣双股剑跟在赵云身后，往外杀出。许褚从后边追了上来，赵云与许褚力战。接着，于禁和李典又杀到，刘备落荒而逃。
刘备逃了几里地，遇到了大将高览。高览原来是袁绍手下的一流高手，官渡之战时和张郃一起投奔了曹操。刘备手下的大将刘辟为了保护刘备突围，大战高览。结果战不三回，刘辟被高览一刀砍于马下。刘备一时心灰意冷，欲拔剑自刎。危机时刻，赵云冲阵赶到，一枪把高览挑于马下。赵云杀散曹军后队，又大战一流高手张郃，三十合，张郃败走。
这一战，赵云开始逐步发挥出自己的潜力。从以上战斗过程中，我们可以看到一个细节。那就是：赵云挡住了许褚、于禁、李典的追击，掩护刘备突围。而后，赵云又自己突围出来，及时赶到，抢挑高览、杀败张郃，刘备得以获救。赵云如果晚到一步，刘备就英勇就义了。
也就是说，赵云在这一场战斗中，先后杀败了许褚、于禁、李典、高览、张郃等高手，并且抢挑了高览。由此可见，赵云的枪法之高超、功力之深厚、耐力之持久、突围能力之强大。我认为，即使是吕布在许褚、张郃、高览、于禁、李典等人的包围下，顶多也就全身而退而已。再救走刘备，还要顺手牵羊地斩杀高览，吕布也未必能够做到。
从许褚和赵云的第二次战斗看，许褚是不如赵云的。否则，许褚、于禁和李典三人跟赵云大战过后，赵云不可能还有精力枪挑高览，杀败张郃。要知道，张飞在状态良好的情况下也要三十合以上，才可以打败张郃的。而赵云可是已经持续作战，从众多高手的围攻之中突围出来，在十分疲劳的状态下，打败以逸待劳的张郃只用了三十合。
这一战还有一个细节，就是赵云秒杀高览。在此之前，高览曾经与许褚捉对厮杀，大战几十合不分胜负的。因此，以高览为参照，许褚还是不如赵云。
另外，此战之后，许褚对赵云基本就是退避三舍，也可以看到许褚对赵云的武功修为是心服口服的。许褚是个粗人也是个直人，如果不服，他肯定会找机会再次决一雌雄的。像徐晃跟许褚大战五十合不分胜负，许褚就觉得不值，在铜雀台比武，许褚就找茬挑衅徐晃，把徐晃揪下马来，两人扭打在一起。后来被曹操喝止。
另外，许褚在汉中听说张飞要来夺取粮草，就主动参与押运粮草，以单挑张飞。说明，只要是许褚不服气的大将，许褚肯定会找机会打上一场而绝不会知雄守雌的。而对于赵云，穰山之战以后，许褚就保持沉默不置可否了。因此许褚肯定自知，生死决战，他不是赵云的对手。
那么，许褚能抵挡住赵云多少回合呢？
第一、许褚跟赵云在双方都正常发挥的情况下大战了三十合不分胜负，因此可以得知许褚再坚持下去，五十合以内是游刃有余的。一百合以上许褚会感到有压力。因此，许褚如果全力以赴，一百合是底线。
第二、许褚跟赵云颉颃的上限应该是二百合。
这个从许褚颉颃马超可以看出来。许褚大战马超二百多合不分胜负。但是，许褚大战赵云二百合的话，必须赶紧撤退。否则，许褚有生命危险。为什么跟马超没有生命危险，跟赵云就有呢？
因为，马超的武功修为尽管也很高，但是马超临阵斩将的经验就比赵云差得太远。马超一共临阵斩杀敌将四人，擒拿一人；而赵云临阵斩将七十多人，擒拿三人。所以，赵云的枪法以杀死敌将为目的；而马超的枪法可能是以打败敌将为追求。因此，两个人武功修为差之毫厘但是战斗成果却谬之千里。
所以说，许褚跟马超大战和跟赵云大战，尽管对手的武力值相差无力，但是出现的结果却很有可能判若云泥。许褚在大战赵云一百合以后，就不应该再纠缠下去，而是赶紧寻思寻思如何全身而退。
这一点，不妨学习一下张郃。“识时务者为俊杰”，所以张郃虽然败给了马超、败给了张飞、败给了赵云，但是张郃每次都做到了及时知难而退。因此张郃不失为一代俊杰。
三国演义里面赵云属于超一流猛将，传统武评里说一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，七黄八许九姜维，由此可见赵云的武力值比许褚要高不少，许褚在超一流猛将里，实力是偏弱的一位！
赵云在演义里的勇敢善战是属于顶级战将，实际上曹操率兵与袁绍对峙时，刘备曾率兵偷袭曹操大本营许都，曹操带兵来迎敌时，赵云与许褚曾大战三十回合不分胜负，曹操选择收兵，曹操本身有一定武力值，他能够看出二人交锋的情况，许褚估计已稍落下风，这与后来许褚战吕布二十回合就让典韦助战的形势差不多，许褚也已在下风！
随后曹操用计偷袭刘备后方汝南，切断粮道，大败刘备，刘备逃走时赵云断后，面对李典、于禁、许褚三个人围攻，赵云依然冲出追上刘备，三个人没有追杀说明许褚等忌惮赵云武力，实力相差较大！赵云经过一夜作战，追上刘备后一枪刺死高览，三十合击败张郃，耐力与武力值都相当惊人！
演义里赵云除诈败给夏侯惇诱敌之外，不曾有怯战的经历；反观许褚，白马坡不敢出战颜良，长坂坡也没去挑战赵云，当阳桥头不敢挑战张飞，白河迎战张飞数十合就丢下主将曹仁逃跑，土山与徐晃联手被关羽奋力杀退！
由此可见，很多人对许褚、典韦的武力值与勇气估计过高！若许褚与赵云单力战的话，估计赵云四十到五十合左右可以击败许褚，如不逃跑，很可能最终被一枪解决性命！
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