“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞。”三国群英的民间排行榜。很明显张飞的武艺被低估，张飞在演义中单挑不败，而且越是面对强手表现的越出色，“平欺吕布，吊打许褚”绝对不是运气好这么简单，张飞自有其强大的实力做保障。
本人已说过N回，张飞有四绝：一是天生神力。二是丈八蛇矛，似枪非枪，直中带曲，攻击线路刁钻诡异。三是承自楚霸王项羽的“狮吼神功”，威力巨大，参见星爷的《功夫》，包租婆借用大喇叭，将火云邪神吼得跪地求饶，张飞功力更为浑厚，当阳桥头三声巨吼，喝退百万曹军河水倒流。四是张飞的内力悠长越战越勇，被张飞缠斗住，不死也要脱层皮。
有此四绝，别说许褚，就连吕布见了张飞都要绕道走。许褚初逢张飞是在新野兵败之际，被张飞神出鬼没的蛇矛，上一点下一捅左一扎右一刺，杀得狼狈而逃。当时的许褚心里还颇有不服“劳资这是遭逢兵败，否则怎会轻易输与你张三？”。
接着当阳桥，情况倒了个儿，换作刘备军败走长坂坡。张飞玩横的，不但不逃反而挺矛据住当阳桥，在桥上耍帅摆酷，气质这块拿捏得死死的，浑不把曹军众将放在眼里。许褚大怒，仗着人多势众，正想舞刀拍马杀上桥一雪前耻，不料张飞放大招，亮出绝招“狮子吼”，三声巨吼，宛如三枚巨型炸弹投向敌阵，顿时气浪翻滚咆哮，曹军人马俱惊，夏侯杰倒栽马下壮烈牺牲。许褚受惊匪浅，好端端的咋还晴天霹雳了捏？慌忙调转马头和众将一起抱头逃窜，自此张飞成了许褚的心病———太阔怕了，武艺或许可以勉力一战，但这突如其来的狮吼功却防不胜防。
不是冤家不聚头，赤壁大战，这回又轮到曹军兵败，张飞半道杀出，曹将慌做一团，曹操连甩眼色给许褚，意思是只有爱卿你上了，许褚硬着头皮上，在数百匹战马里特意选了匹无鞍的，粗人也有心眼，许褚心说：万一等会被张飞的狮子吼震下马，好歹也有借口说辞不是。。。徐晃张辽看出了他那点小心思，算了，哥三个一起上吧！
汉中之战，张飞又来了，目的很不纯，奔着曹军的粮草来的。曹操又将抵挡张飞的光荣任务指派给许诸，“娘希匹”许褚心里直骂娘，“这特么怕什么来什么。”。
许褚一路走，一路心里慌的一匹：跟张三拼力气？如果是小白脸马超，老夫还颇有自信，张三恐怕不行，上回硬扛丫的几矛，至今胳膊还酸着。走纯技术路线，比试刀枪棍棒？丫的蛇矛到处乱捅，线路诡异，老夫的刀法堂堂正正，自愧不如。最要命的是丫的大嗓门，不讲武德突然一阵怪叫，既便老夫hold住缰绳不落马，刀法也乱套了。肿么办？
还别说，笨人有笨招，许褚灵光一闪，想到喝酒，酒壮怂人胆，还能麻醉听觉，既给了老夫勇气，又挡住狮子吼，此计大妙！于是许褚十八碗老白干灌下肚，雄纠纠气昂昂的上路了。于是张飞也不用狮子吼，几矛就将酒驾后行动迟缓的许褚捅下了马，“娃。。”张飞一阵怪笑“这回老夫讲武德，不用狮子吼，光明正大赢了你小子！”。躺在地上耳朵被震得嗡嗡响的许褚心中暗骂“这不是狮子吼是什么？！”，“罗老师，记上，XX年XX日老夫醉酒且身中狮子吼，方才败于张飞！”[泪奔][泪奔]
这个不是许褚武艺不行，而是点太背，经常遇到张飞都是状态不佳，只能先逃命了。
说起来许褚在演义中也是排的上号的猛将，曾经在葛陂和典韦大战一天难分胜负，渭河和马超大战两百多合不落下风。就算是濮阳之战对上吕布，许褚那也是有一战之力。然而就是这么一位猛将，一旦遇到张飞就狼狈不堪，每次都是只能逃命：
许褚第一次遇到张飞，是在新野之战。
曹操亲率五十万大军征讨荆州时，许褚作为先锋率三千兵马先行。诸葛亮一面安排将新野百姓移到樊城，一面设下埋伏等候。结果曹军果然中计，许褚和曹仁、曹洪带着军马一头冲入新野。
然而诸葛亮早就命人在城内多藏硫黄焰硝引火之物。曹军正在造饭时，荆州军射入火箭，城中四处火起，曹仁、曹洪、许褚三人匆匆上马，突烟冒火逃命而出。一路上又先后遭遇赵云、糜芳、刘封等人截杀，曹军无心恋战，只顾逃命，军士自相践踏，死者无数。
好不容易逃到白河边，曹军见水流不大，于是纷纷下去饮水。结果关羽在上游放水下来，曹军又淹死不少。许褚等人好不容易逃上岸，逃到博陵渡口，就迎面遇上了张飞。
此时许褚跑了一夜，人困马乏，又屡遭埋伏，心慌意乱，哪敢和张飞交手，只能逃命而去。
许褚和张飞第二次遭遇，是在当阳长板桥。
当阳之战刘备战败以后，赵云在长坂坡反复冲杀，救出阿斗。而张飞扼守长板桥，接应赵云，阻挡曹军追兵。
说起来这次许褚和张飞相遇倒是状态完好，而且身边还有文聘、曹仁、李典、夏侯 惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃等将在一起，张飞却是孤身一人守在桥上。许褚可以说是占据了绝对优势。
然而张飞孤身一人却毫无畏惧，反而向曹军挑战，身后林中又尘头大起。曹军众将担心有伏兵，惊疑不定，胆气就先弱了三分，一时无一人敢上前挑战。
张飞见此故意大声挑战，声如巨雷。曹军上下听了尽皆股栗，夏侯杰更是吓得肝胆碎裂，倒于马下。曹操也是被吓得调头就跑，几十万曹军见曹操先逃，自然也是跟着逃命。
一时大家都是丢盔弃甲，只顾逃命，自相践踏，死者无数。许褚空有一身武艺，在这几十万溃军中也是无从施展，只能跟着逃命。
许褚和张飞第三次遭遇，是在火烧赤壁以后
周瑜火烧赤壁时，许褚和李典正好在一起，护着众谋士撤退。在乌林附近才和曹操相遇。此时的许褚等人也是逃了一夜的命，火烧之余又逢大雨，饥饿难耐，马匹困乏。好不容易逃到葫芦口，大家脱下湿衣休息，士兵则忙着埋锅造饭，
结果正忙着的时候张飞又带着人马冲了出来。许褚顾不上披甲，骑着无鞍马就来战张飞。
这会的许褚体力损耗大半，又没有盔甲马鞍，十成武艺最多还有五成，自然不是张飞敌手。虽然有张辽、徐晃帮忙，还是被张飞一通好杀。三人好不容易从他手下逃脱，等到再见到曹操时，已经多已带伤，狼狈不堪。
许褚和张飞第四次遭遇，是在汉中之战
汉中之战时，曹操屡战屡败，只能退守阳平关。诸葛亮又命张飞、魏延去袭扰曹军粮道。曹操命许褚前去接应。结果许褚一路上喝酒吃肉，浑不当回事，就在喝得酩酊大醉之时，又遇上了张飞。
许褚武艺原本就不如张飞，这会又醉酒不醒，自然是打不过。只几个回合就被张飞一矛刺中肩膀，许褚落马倒地。总算手下兵士死命相救，才救出了许褚。
所以呢，许褚每次被张飞暴打，主要还是因为运气不好。如果公平条件下交手，虽然许褚武艺比张飞要略逊一筹，但是也不至于这么惨，只能说点背吧。
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