历史上，曹操、司马懿两人都是有毁有誉的人物，虽然程度并不相同。但都不在特别受到“推崇”之列，近代以来曹操行情上扬，较受肯定。
中古禅让之局，二人都是先起者，因此常被等同视之。石勒说“大丈夫行事当磊磊落落，如日月皎然，终不能如曹孟德、司马仲达父子，欺他孤儿寡妇，狐媚以取天下也”，王夫之《读通鉴论》认为梁武帝“非曹孟德、司马仲达之以雄豪自命者也”。虽然褒贬有别，但对于曹马却都同等视之。
上世纪50年代，国内史学界风行为曹操翻案，谭其骧先生对此颇不以为然，他写了篇《论曹操》，对郭沫若翻案文多有批驳，文中说：
自古及今，果然有很多人说曹操坏，却也有不少人说他好，也有人在某些方面认为他好，同时在某些方面又认为他坏的。……至于人民群众对于曹操的看法，北宋以前是怎样的，现在已无可查考，我们只知道北宋以来，一直是把他当作反面教员的。也就是说，在小说戏剧中，他的脸谱一直是一张大白脸，没有透露过一点红色。……总之，曹操是一个有优点、有缺点，功劳很大，罪孽也不小的历史人物。
这是平情中肯之论，谭其骧区分了作为历史人物和小说戏剧形象的曹操，两者在明清以来虽有交集，毕竟有所区别。大体来说，前者是史评史论范畴，后者是通俗文化一种。
今人张作耀《曹操传》，专门辟了一章“今古论曹评议”，收集历代对曹操的评价，也把两种曹操评价区分开来。大体来说，从三国以后，对历史人物曹操，基本都是褒贬掺杂，不同时代倾向又略有不同。到了近代以来，胡适、章太炎、鲁迅等人都大力表彰曹操。建国后，马克思主义史学成为主流，曹操被定性为对抗士族利益的中小地主阶级代表人物，兴办屯田和唯才是举，都是具有重要进步意义，以正面肯定为主流。非马克思主义学者如陈寅恪，同样也以曹马之争为法家寒族与儒家大族的斗争。这些观点虽然现在都不太讲，但对于曹操大力肯定，却是普遍接受的观点。
司马懿同样有毁有誉。石勒是西晋和十六国时人，便对曹操、司马懿颇为不屑，东晋刘惔评论桓温“自是孙仲谋、司马宣王一流人”，以孙仲谋相比，是视为英雄了，是两种不太相同的评价。唐人修《晋书》，《高祖纪》史论部分为李世民御制，除肯定司马懿“天挺之姿”，“雄略外断”外，对其多所挞伐，批评司马懿以顾命之身，行篡魏之事，未尽臣节。后世的评论也基本不出此范围。值得一提的是，李世民还曾经写过《祭魏太祖文》，虽然也批评曹操有“不臣之迹”，却依旧肯定其“雄武之姿”，“匡正之功”，毕竟还是高于对司马懿的评价。
至于民间戏曲之中，曹操为大白脸，奸不掩雄，而司马懿狼顾残忍，形象则基本全是负面。更是高下有别。
所以，虽然两者都并非完全的正面人物，但曹操不论是作为历史人物，或是在通俗文化的形象，待遇确实比司马懿好不少，比如鲍国安老师就长得比魏宗万帅~
究其原因，曹操起兵结束汉末以来的混战，恢复北方的秩序，是无可置疑的事实。古人称颂者，强调较多的是曹操的功业、用人、知兵和崇尚俭朴等德行，批评者则集中于残虐酷杀，以及为曹丕代汉奠定基础。在当代历史评价体系中，统一北方依然是莫大的功业，唯才是举和兴办屯田，更是具有历史进步意义，值得大书特书之事。臣节如何，属于“封建道德”，残虐也是统治者个人性格，都不是今人关注的重点。曹操在近代以来得到极高评价，是水到渠成之事。
司马懿有与曹操相同的污点，平定辽东，大兴杀戮。正始之后，诛杀名士。较之曹操屠城和诛锄异己，司马懿的残虐犹有过之。他对于曹魏固然有大功，但并没有与曹操平定群雄相媲美的伟绩。子孙平蜀灭吴，也多是延续三国以来曹魏的巨大优势，因人成事。何况西晋统治基础薄弱，国祚短促，既没有为司马懿创造足够多的开国神话，也相应拉低了司马氏篡魏立晋的正当性。司马懿以受魏明帝顾命，却为子孙篡位铺平道路，更是有违一般道德伦理，连子孙闻之都要掩面惭愧。
王（王导）乃具叙宣王创业之始，诛夷名族，宠树同己。及文王之末，高贵乡公事。宣王创业，诛曹爽，任蒋济之流者是也。高贵乡公之事，已见上。明帝闻之，覆面着床曰：“若如公言，祚安得长！”
更何况，曹操除了军事、政治的事功。还是诗人、文学家，注释《孙子》十三篇，流传至今。是个文武兼资，在各领域卓有建树，非常有魅力的历史人物。这就更非司马懿所能企及了。
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