宝玉不对贾母说出喜欢林黛玉，是受到了时代和家庭的双重束约。
清朝时期对于男女大防把守严格，男女之间不允许私自相授，婚姻大事要听父母之命媒妁之言。《红楼梦》里的司琪就触犯了这一条规，因此下场悲惨。那个时代不仅在行为上约束男女的行为，思想也是按这个模子塑造的。
那个时代的男女，七岁不同席，连面都不能轻易见。《红楼梦》里关于男女大防的细节有很多。黛玉初入贾府时，王夫人提醒她别沾惹宝玉，黛玉解答说:“况我来了，自然和姐妹们一处，弟兄们是另院别房，岂有沾惹之理?”按礼教规制，宝玉和黛玉是不能随意见面的，宝玉常混在女儿堆里，是一种特异现象，与当时礼教对人的要求是相违背的。贾芸带人入大观园里种花草树木，凤姐提前派人通知园里的女孩子们回避，还将山坡高处用帷幕遮挡；宝玉想见贾芸，派去叫贾芸的是年迈的李奶妈，而不是哪个年轻丫鬟，这是为了规避年轻女子抛头露面；秦可卿病了，请张友士上门诊治，在一旁伺候的也是一个婆子，年轻女性都不露面。这一切都反应了那个时代对人的规范要求。
在思想教育方面也有一定的约束。黛玉和宝玉从小一块儿长大，两情相悦，但是他们的日常接触只限于发乎情止乎礼。宝玉对黛玉说:“我就是个多愁多病的身，你就是那个倾国倾城的貌。”黛玉并不觉得这是甜蜜情话，而觉得是对自己的“欺负”。这就体现出黛玉身上有着那个时代的价值体系下形成的思维模式。
贾母也是在那个思想氛围之下成长的女性，她将宝玉放在女孩堆里娇养，是溺爱他，并不代表她会纵容他突破礼教自取灭亡。在宝玉挨打后，袭人对王夫人有过一番进言，其中提到了宝玉所处的环境有生出私情的危险。王夫人听后问:“宝玉难道和谁做怪了不成?”私情是毒虫猛兽，所以王夫人才这么紧张，后来王夫人又嘱托袭人:“你今既说了这样的话，我就把他交给你了，好歹留心，保全了他就是保全了我。我自然不辜负你。”宝玉如果“作怪”，就很难以自全，因此王夫人才会说“保全他”。
王夫人深知其中的利害，贾母当然也知道。贾母能看出宝黛的私情，为了保全这俩孩子，她不会说出来，也不会允许他们大声嚷嚷出来。放在心里可以当做没这回事，一旦说出来则有身败名裂的危险。
在那个时代大家基本都遵守着父母之命媒妁之言的规则，除非父母不在了才由自己做主，柳湘莲就属于这一类。还有一类是像薛蟠那样的，父亲早亡母亲慈柔无力约束，所以薛蟠可以肆意抢丫鬟，也可以自己相准夏金桂。贾府里的情况就不一样了，贾府里的父亲在子女们面前的威严不容侵犯。贾敬贾珍贾蓉父子三代如此，贾赦贾琏父子也如此，贾政在宝玉面前的威严也是不可动摇。没事还想呵斥几声，怎容得他无礼放肆?
社会风尚如斯，家规如斯，宝玉岂敢造次?
至少有两个方面的原因：不用说和不能说。
一、不用说。
这是最重要的原因。
第一，老祖宗本来就知道这件事，而宝玉也知道老祖宗知道，两人都清楚明白，还有什么好说的。
无论是书中的人还是看书的人，都能看出来林黛玉和贾宝玉之间的感情，更何况是精明如斯的老祖宗。
“我这老冤家是那世里的孽障，偏生遇见了这么两个不省事的小冤家，没有一天不叫我操心。真是俗语说的，‘不是冤家不聚头’。几时我闭了这眼，断了这口气，凭着这两个冤家闹上天去，我眼不见心不烦，也就罢了。”
第二，老祖宗本来就是支持黛玉与宝玉的，就更不用去说了。
所以宝玉自然地认为，老祖宗会成全他们，以至于直到洞房花烛夜，他还以为跟自己拜堂的是林妹妹。
连贾府的一个小厮，都能看出来老太太对二人的心思。
兴儿说：“只是他（指贾宝玉）已有了，只未露形。将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，故尚未及此。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”
综上，这件事是明摆着的，所以根本不用说。
二、不能说。
第一，宝玉和黛玉的感情是纯洁无暇的，说出来就是一种亵渎。
他坚信他们之间的感情根本不用向外人证实，只要能相互明白对方的心意，外人的看法有什么重要呢。他把林妹妹当成神仙一样的存在，甚至几度认为自己配不上她。
宝玉细细的想到：“···想是他到天上去了，瞧我这凡夫俗子不能交通神明 ，所以梦都没有一个儿···他知道我的实心，·肯与我梦中一见，我必要问他实那里去了···若是果然不理我这浊物···”
第二，毕竟是出身于封建社会，男女之间不会公开地表达感情。
只有隐隐地流露爱慕之意，他对于命运的不公，很多时候也只有接受，无法抗争。所以他在发现自己娶的不是黛玉而是宝钗之后，神情恍惚，他当时神智有些不清，稍有恢复，也只是拉着袭人问：
“我记得老爷给我娶了林妹妹过来，怎么被宝姐姐赶了去了？他为什么霸占住在这里？”
直到后来完全清醒，他也只是独自伤心。这么大一件事，他竟然没有把府里闹个天翻地覆，可见，在那样的社会环境下，即使是自由如他，也是有底线的。
所以，由于思想的局限性，这件事不能说。
既不用说也不能说，所以宝玉自然不用去跟老祖宗讲这件事。
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