说到梁山一百单八将，很多人会把他们称之为英雄好汉，他们在聚义之时，也打出了替天行道的名义。然而只要我们细读《水浒传》，就会发现，这些人中，大多数都不能被称之为好汉，更非英雄。因为他们所做的事情，大多只是为了满足一己私利，甚至仅仅是为了面子。例如为了一匹良马，他们发兵灭了曾头市；为了解救几个自称梁山好汉的局外人，他们不惜三打祝家庄。而在这一百零八人中，又有五人以手狠手辣著称，他们分别是谁呢？
第五名：双枪将董平
双枪将董平原本是东平城的最高军事指挥官，与程太守一起守东平城。当时他看上了程太守的女儿，并主动登门提亲。可惜程太守看不上他，虽然没有明确拒绝他的提亲，却也没有答应，只说现在最重要的事情是击败梁山兵马，其他的事情以后再议。董平没有达成所愿，当然不甘心，于是一次又一次的前去提亲，只是程太守一直没有松口。这时董平的行为虽然有些无赖，不过也不值得诟病。
可是他归降梁山之后，却做了一件让人无法接受的事情。《水浒传》中提到：梁山众人攻破东平城后，“董平迳奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿”。也就是说董平不但强抢良家女子，还杀死了人家一家老小，这绝对可以被称之为心狠手辣了。也许正是因为恶有恶报，他最终才没能善终——在讨伐方腊的时候，他先是左臂受伤，之后被敌将斩为了两截。
第四名：矮脚虎王英
王英绰号矮脚虎，他生得五短身材，一双绿眼，相貌非常丑陋。而且他武艺不精，不但曾被自己的妻子扈三娘生擒，还曾被张清的妻子仇琼英击败。按理说这样的人应该比较自卑，然而王英却是个例外。他非常的猖狂，不但色心极重，还喜欢吃人肉。当初宋江误走青峰山，被王英等人捉拿上山，王英的打算便是将宋江开膛摘心，做醒酒汤。看他熟门熟路的样子，应该是做惯了此事。不过比较大快人心的是，他的结局并不好，在征睦州的时候，他死在了敌将郑彪手下。只可惜扈三娘这位女中豪杰，不但被迫嫁给了这等人，还为救他而死，实在令人唏嘘。
第三名：母夜叉孙二娘
孙二娘是菜园子张青的妻子，原本在十字坡下开酒店维持生计。不过她做的是杀人越货的买卖，开的是卖人肉的黑店。在武松对他们夫妻进行盘问的时候，张青曾说道：“实是只等客商过往，有那入眼的，便把些蒙汗药与他吃了，便死。将大块好肉，切做黄牛肉卖；零碎小肉，做馅子包馒头。”虽然这家店是张青夫妻两人一起经营，不过张青主要负责担着酒出门去卖，店里的事情基本全由孙二娘处理。也就是说，这两人中真正杀人越货的人，是孙二娘。这位蛇蝎心肠的女子，最终也未能平安回归故里，她在征清溪洞一战中，被敌将杜微的飞刀所伤，最终不治身亡。
第二名：黑旋风李逵
李逵是一个真正的莽汉，虽然他不像孙二娘和王英这般，以吃人肉为乐，但是他杀起人来，比这两人更心狠手辣。当初宋江因题反诗而入狱，即将在江州法场被处斩，李逵拎着板斧杀了个“血流成渠，尸积如山”，连原本是一方豪杰的晁盖都看不下去；后来宋江想请美髯公朱仝上梁山，李逵又杀害了由朱仝照顾的沧州小衙内，那个小衙内当时只有四岁，由此可见李逵之残忍。
而且李逵出手不分敌我，当初梁山三打祝家庄，原本与祝家庄有婚约的扈家庄已经表示投降，扈成也把逃往扈家庄避难的人交了出来。他却依旧把扈家庄中，除扈三娘和扈成之外的人，全部杀害了。也就是说，虽然李逵不是以杀人为乐，但是他依旧是心狠手辣的代表。当然他的结局也不好，宋江在被朝廷赐下毒酒之后，为了怕李逵打着自己的名义谋反，于是将其毒杀。
第一名：智多星吴用
也许看到吴用这个名字，很多读者都会感到疑惑，毕竟吴用一直是书生形象，在整部《水浒传》中，从未亲手杀过人，他怎么可能是心狠心辣的人呢？其实心狠手辣，并非一定要亲手杀人，吴用最擅长的便是借刀杀人。当初霹雳火秦明被梁山所擒，并不想落草为寇，宋江等人一面答应放秦明回去，一面派人假扮成秦明的模样烧杀抢掠，导致秦明的家小全部被杀害。此计正是出自吴用之手。后来他又如法炮制，指使时迁等人将徐宁逼上了梁山，还好汤隆提前接应了徐宁的家小，这才避免徐宁重蹈秦明的覆辙。由此可见，吴用才是梁山中最心狠手辣的人，他为达目的，不择手段，哪怕是面对即将一起共事的兄弟，也丝毫不手软。
不过上天总是公平的，他做下这些事情之后，也未能善终。在宋江被朝廷赐下毒酒之后，他到宋江的墓前吊祭，并自行缢死在了此处。
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武功最厉害的是卢俊义。
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