诸葛亮辅佐刘备而不是曹操，主要有两方面原因。一是政治立场，二是个人品性。
曹操是第一流的才能，但太霸气了。自从196年把汉献帝迎接到许昌之后，飞扬跋扈，对不听话的大臣也想杀就杀，想免就免。到200年汉献帝密下“衣带诏”，叫董承除掉曹操，结果事情败露，董承被杀，曹操还把董贵妃杀了，汉献帝苦苦求情都没用。这样，曹操和汉献帝的矛盾到了尖锐而无可调和的地步。
今天的小朋友大概觉得这叫个性，觉得曹操立下那么大功劳，专横一下怎么啦？杀个人怎么啦？但至少站在当时的道统看，这就是欺君罔上。诸葛亮目睹了秩序破坏下的民生惨剧，他的志向是要恢复这个秩序。曹操这种“颠覆式的重建”，他是无法接受的。
同时曹操太过残忍，诗里面“念之断人肠”悲天悯人，实际上屠城杀降眼都不眨。最出名的自然是为报父仇攻打徐州时的暴行。今天的人坐在键盘前，自然可以帮曹操做辩解，比如愤怒冲昏头脑，比如威慑手段有助于统一什么的。但对当时被杀的那些老百姓，以及没北伐而胆战心惊的其他老百姓，还有诸葛亮本人，这些说法是没法化解他们的哀怨、愤怒和恐惧的。诸葛亮就是徐州琅琊人，故乡也曾被曹军蹂躏，这种伤痛也让他难以接受曹操。
所以，在诸葛亮规划中，曹操是需要击败的终极恶魔，他的存在和强势是对天下秩序的破坏而非修复。至于有人说诸葛亮嫌曹操手下人才已经很多，锦上添花不如雪中送炭，投刘备才有助于个人权位。这个顶多算次要原因。正如史家评论，曹操手下人才虽多，诸葛亮去了那边至少也能和陈群、司马懿并驾齐驱。
而刘备，相比曹操，他才能略逊，却更有亲和力，待下宽厚，不杀戮百姓，在士人中间也有更“仁义”的名声。在201年左右，刘备被曹操打败，南下投奔刘表。流落到荆州的各地士人，还有一些刘表的手下，被刘备的个人魅力所征服，都纷纷投奔到刘备那里，或者与他暗中有了往来。
胸怀大志的诸葛亮，一定不会对刘备毫无所知。说不定在他心中，早已圈住了刘备作为自己的未来的君主第一候选人。
只不过，出于名士的矜持，诸葛亮并没有急匆匆去面见刘备表忠心。世人口口相传的刘皇叔，到底是不是传言中那么好？诸葛亮爱惜自己的羽毛，不会轻易上任何一个人的船。
该来的终究会来。刘备被司马徽和徐庶劝说，前去拜访卧龙。去了三次，才见着面。
47岁的“大汉左将军，宜城亭侯，豫州牧，新野城主”，前往面见27岁的乡下书生，居然一次二次没见着，还能继续前往，展现了是过人的胸襟与气魄。诸葛亮正是从这三顾中看出了刘备的诚意和坚韧。与传言相结合，他得出了这样的结论：刘备是我真正值得辅佐的主人。
于是，风云际会，鞠躬尽瘁。
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回答，我觉得应从刘备和曹操这个人身上入手：
首先，刘备在当时的名声还算不错，尽显仁义之风，为世人皆知。当时的他，刚处于事业的起步阶段，手下有关羽、张飞、赵云等良将，却无一流的谋士。从诸葛亮的隆中对来看，他是有一定的政治理想的，出山是迟早的事。鉴于刘备求贤若渴，三顾茅庐，诸葛亮决定辅佐他，一来可以实现自己的人生理想，二来在刘备集团中也会有较高的地位。
关于曹操，世人皆知曹操阴险多疑，这一点估计被诸葛亮所忌讳。二来，曹操手下谋士极多，诸葛亮的投奔，顶多算是谋士之一，难以实现他的人生理想。再者，当时诸葛亮还年轻，估计要让曹操对二十几岁的小伙子言听计从估计很难。
总的来说，诸葛亮若出山，必定是要来下一盘“大棋”，而不会仅仅满足于做一个谋士。在这一点上，刘备更加契合他的择主标准。
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