董平是梁山上人品最差的，依靠投降帮助宋江首先打下东平府，直接帮助宋江坐上第一把交椅，由此成为五虎将。
董平是河北上党郡人氏,时任东平府兵马都监,善使双枪。因为晁盖的遗言,宋江和卢俊义抓阄分兵去取东平、东昌,约定先取下城池者为梁山一把手。宋江去取东平,董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将,第二天宋江引军诈败而走,董平纵马追赶被绊马索绊倒被擒,宋江礼待,董平因而归顺梁山,成为梁山一员猛将。一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将,原因是多方面的。
董平被擒后第一时间投降梁山,不管是出于抢夺程太守女儿的原因,还是感恩宋江礼遇,董平引军打开城门,宋江因先于卢俊义攻破城池,毫无悬念地坐上第一把交椅,董平有拥立大功,排进15名应该是合适的。
董平是古代文学形象中第一个使用双枪的武将。东平保卫战初战大捷,轻松战胜朝廷军官出身的韩滔,即使是金枪班教师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合,董平出尽了风头。张清飞石是一个试金石,张清打其他人,基本上都是一出手便打翻马下,即便是呼延灼也是一石子击伤手腕,关胜也被打中刀口而走,唯独这董平,手眼身法快似流星,接连躲过两颗飞石。由此可知董平进入梁山五虎将靠的是实力。
董平是大帅哥,黑三宋江特别重视外貌,他把自己和卢俊义比较:“非宋某多谦,有三件不如员外处:第一件,宋江身材黑矮,貌拙才疏。员外堂堂一表,凛凛一躯,有贵人之相。”所以宋江一见帅哥董平就爱其才貌,不惜以山寨寨主相让,这在梁山上是只有卢俊义、关胜和呼延灼才有的待遇。董平和关胜、呼延灼同为五虎将也就不足为奇了。
“冲冠一怒为红颜”是吴伟业讽刺吴三桂诗句,原以为这是吴三桂的专利,不过看了《水浒传》后竟然发现董平也是一位“冲冠一怒为红颜”的“好汉”。在东平府,程万里是太守,董平是兵马都监,两人一文一武,各守其职 。程太守有个漂亮的女儿。董平多次派人去求亲,程万里总不答应,董平怀恨在心,被宋江用计捉住后,为了抢夺程家美女立即归降梁山,献计赚开了城门,董平径奔私衙抢亲,杀了程太守一家人。这是董平对昔日长官做的最后交代。董平的人格比吴三桂还要低,董平是这样辱骂自己未来的丈人程万里的:“那厮原是童贯门下门馆先生,得此美任,安得不害百姓?”以“莫须有”理由为杀父夺女找理由,实际上在书中并没有发现程太守是贪官的证据,只能增加人们对董平人品的质疑。
董平的杀人抢妻行为在梁山上也是不得人心的,梁山好汉大部分都不近女色,即使是臭名昭著的周通要抢夺刘太公之女,都不敢明抢,而是用二十两黄金、一匹红锦做定礼,再上门入赘迎娶,还是要讲礼节的,像董平这样的绝无仅有。
董平杀父抢妻的行为成了他人生的最大污点。从排座次这件事上可以看出,宋江对董平的人品也是不认可的。天罡地煞星排座次是天意,是一项政治待遇,是一个综合荣誉,而五虎将是梁山领导集团内部分工,主要考虑的是作战能力。董平在梁山座次中不能排在第9位,主要是受到了杀父抢妻和要斩来使这些拿不到桌面上事的影响。
首先我们要分人德和道德来论。所谓人德，可以简单理解为认可自己作为一个人拥有的权利的同时，也认可他人作为一个人也拥有相同的权利，就是孔子说的“己所不欲勿施于人”比如说宋江害怕别人赚他上山入伙，那他就该认可他人也同样害怕如此，因此不该去坑人入伙；所谓的道德，简言之是一套处理人际关系的规范，比如仁义礼智信，开始时就是对即将为官者或者有志于为官者的读书人提出的要求或者说训练，它更像一种技能，比如所谓情商。
梁山好汉若以人德来论，可以有一条大体成立的规律：体制出身的不如强盗出身的，强盗出身的不如平民出身的，平民出身的不如地主富户出身的。
我们来比较下梁山的前后的一二把手：宋江不如晁盖，晁盖不如卢俊义。宋江对兄弟是仁义礼智信全有，坑蒙拐骗杀全齐，在忠的名义下，所作所为完全没有底线，因为忠就是最高的道德。那这里的道德是什么？道德就是大局为重。谁的大局？江山的大局。谁的江山？赵家的江山。道德是统治阶级意志的表现。帝皇统治阶级在背后给宋江撑腰，施耐庵敢怎么说呢？！
董平杀程知府夺其女儿这种人德的瑕疵在忠的大德面前就不值一提了。可见所谓道德不过是藏污纳垢之地。
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