那个时候吴京30岁，他出道了有10年了，那个时候他接到了他第二部电影主演的《醉猴》，他的第一部作品是《功夫小子闯情关》。是他出道的电影，《醉猴》是香港人拍摄，导演是香港著名导演还有功夫指导家刘家良。吴京拍完《醉猴》然后去香港发展去了，吴京去香港是一把的赌注，在内地也有吴京的作品。有《小李飞刀》等电视剧，也是当时的小生吧！当时还有几位年轻的小生，邓超、黄晓明、刘烨、陈坤和佟大为等人。都是刚刚出头，也是才露出来，吴京和他们没有撞型。吴京 去香港就是从头再来的机会，去香港发展吴京也就只能做配角，还有自己的语言也不行。
吴京去香港发展，因为香港拍摄的动作片是最多，想要拍出好的动作片，就是在香港是当时首屈一指。什么戏都有爆破戏、武打戏是第一经验也是非常的丰富。吴京在香港待了三四年，是内地影视剧场打开了，也是70后的男明星崛起时候。邓超和黄晓明签约了华谊兄弟，也赶上了华谊鼎盛时期，也快速站稳脚跟。再看看香港，香港的影视剧因为经济还有环境的变化，一直在低谷时期，香港本地的电影由二百部电影，下降为了几十部电影。在2006年的时候，香港就拍摄了50多部电影，在香港票房上，大多数是好莱坞大片。吴京在香港走遍了影视公司，好不容易接到了一个电影《杀破狼》，在里面还是客串，也没有几句台词。
吴京客串的电影都是按照几秒来计算，那几年在香港的时候他公布就没有什么朋友，自己也是非常的迷茫。他在香港的经历是很难形容，有些事情特别的黑暗。吴京是李连杰的亲师弟，都是出自一个师傅吴彬老爷子的徒弟，也都是什刹海体校出来的。两个人在出道的时候都是全国的武术冠军，李连杰获得了5次，吴京获得了6次。两个人的年龄相差11岁，李连杰赶上的是80年代新武侠动作影片兴起的大浪潮，年轻的吴京晚出道13年。
吴京在香港经历了种种的失败，吴京放弃了在香港的发展回到了内地发展。回来的时候，他导演自己的作品电影处女作《狼牙》，也是想打造自己的电影品牌。在香港的市场没有很好的收益，内地也是一样。他回来了，赶上了汶川地震，他去了师兄李连杰基金会，在地震上看见了当代军人的英勇和无畏。他萌生了拍解放军故事的念头。只能说吴京拍军人的戏份很成功再加上运气佳，自身有武术底子，所以拍出来非常硬朗的感觉，再加上自己的努力所以取得了不错的成绩！
吴京，很努力，从1995年吴京拍了人生第一部电影《功夫小子闯情关》，与钟丽缇搭档。那时候他稚嫩青涩的脸庞，颜值不输现在任何小鲜肉。1998年他主演了电视剧《太极宗师》，吴京饰演清末民初的内家拳宗师杨昱乾，因为太拼，拍戏时手指曾被打断。1999年他是电视剧《小李飞刀》中的阿飞，曾在拍摄过程中，不慎炸伤右眼。后来吴京独自去香港拍电影。2005年出演《杀破狼》一个配角。片中吴京和甄子丹的动作戏全部真打，一个镜头他拍了四次才过，不是因为演得不好，而是因为打他的棍子，一旦被打断就要重来。剧组很多人评价吴京的演技很棒，眼神充满愤怒，吴京解答：“那是因为真的很疼”。2007年他又饰演《男儿本色》中的大反派，现场打斗中再次造成自己十字韧带撕裂。坐着轮椅，带着伤痕累累的身体从香港回来，港漂这么多年，有收获也有教训，这次吴京决定尝试属于自己的风格。2008年，34岁的吴京第一次当导演，把自己当演员这么多年学到的经验运用进去，第一部自导自演的电影《狼牙》上映后，结果并不理想。后来在《西风烈》中演警察，依然反应平淡，自己拍戏没成绩，演戏又毫无起色，未来的路该怎么走，吴京遇到了人生最难的一道坎。
在这世上，总有一种人生叫：厚积薄发、大器晚成。因为伤病、年龄，身体下滑受到影响，曾经有人劝吴京离开演艺圈，但吴京觉得，既然走到这一步，与其半途而废不如韬光养晦。因为他心中一直有一个梦想，创造一个属于自己的时代。就算最后老了也没成功，也不会遗憾了。他把重心放到军旅题材，特意到部队中训练近两年，和士兵一起摸爬滚打、实战学习。在这不是演员更不是明星，只是一个新兵，他学习各种军事技能，武装泅渡、潜水、跳伞
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