其一，许劭是东汉末年著名人物评论家。据说他每月都要对当时人物进行一次品评，人称为“月旦评”。曹操没有得志显名的时侯，曾经置办厚礼很谦逊地求许劭为他谈相。许劭看不起他，不肯说，曹操找了个空子威胁许劭，许劭不得已，就说：“你是清平之世的能臣，乱世中的英雄（《异同杂语》作“子治世之能臣，乱世之奸雄”）。”曹操极为高兴地走了。 由此，曹操奸雄之名开始广为流传！
其二，所谓奸雄，一分为二，既奸又雄，曹操为人之奸可从以下几件事窥见一二：
1、世语曰：太祖过伯奢。伯奢出行，五子皆在，备宾主礼。太祖自以背卓命，疑其图己，手剑夜杀八人而去。
孙盛杂记曰：太祖闻其食器声，以为图己，遂夜杀之。既而凄怆曰：“宁我负人，毋人负我！”遂行。
曹操在离开董卓返回乡里的途中经过吕伯奢家，因怀疑吕伯奢家人将要谋害自己而杀死吕伯奢的家人。
明代罗贯中在历史小说《三国演义》中将这段历史进行了加工，也成为小说中曹操名言“宁教我负天下人，休教天下人负我”的出处。
2、建安二年（公元197年），曹操在寿春大战袁术，曹操缺粮，又遇大旱。
当时管粮的是任峻部下仓官王垕，请示曹操怎么办。曹操叫他以小斛发给士兵。王垕说：“这样做，军队会怨。”曹操说：“你就这样办，我自有良策。”
王垕按曹操意图办，果然部队怨声载道。此时，曹操密召王垕，借王垕头以安定军心，让王垕做了替罪羊。
3、曹操挟天子以令诸侯，定都许昌，常恐别人暗中加害于他，所以常对侍从说：“吾梦中好杀人；凡我睡着，汝等切勿近前。”
有一天，曹操昼寝于帐中，翻身时被子掉落于地，一近侍拾被欲盖，曹操突然跃起拔剑杀之，复上床睡。半晌醒来，惊讶道：“谁人杀我近侍？”其他近侍以实相告，曹操痛哭，命人厚葬。
4、当初对袁绍无计可施的时候，曹操听说许攸来访大喜过望，不仅来不及穿上鞋和许攸攀谈，而且对许攸言听计从，后来火烧乌巢，取得了大胜仗。不过由于许攸过于狂妄，曹操后来就找个机会让许褚把许攸给杀了。
5、祢衡自以为才高八斗，因此就不把曹操放在眼里，在京城甚至是丞相府破口大骂，曹操表面上不予计较，其实却借刘表等人之手除掉了心腹隐患。
其三，奸雄之雄其实不用多言，官渡之战，大破袁绍，其实已是天下第一人。赤壁虽败，但英雄本色不减，纵观曹操一生，失败甚多，但每每于困境之中再度涅槃崛起，作为东汉末年杰出的政治家、军事家、文学家、书法家，诗人，私以为可与伟大的毛主席相提并论！
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