许褚战吕布是在濮阳之战时，曹操先派典韦助战，然后又命夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进一起上去夹攻，吕布败走。如果曹操就派典韦一人助战，那么吕布胜的可能性大一点。
吕布是《三国演义》里毫无争议的第一高手，特别是虎牢关之战张飞、关羽两人夹攻吕布打了三十个回合还是战不倒他，足见吕布之强。当然，以张飞、关羽两人的能力，再打下去估计吕布输的可能性比较大，但是换成许褚和典韦，吕布就没什么压力了。
许褚和典韦在《三国演义》里虽然也是勇将，但是不要说吕布，就是比关羽和张飞也是要稍逊一筹。在曹操收服关羽的下邳土山之战时，许褚和徐晃两个人去断关羽的退路，结果却被关羽奋力杀退。
徐晃也是曾经和许褚大战五十多合不分胜负的勇将，虽然比典韦、许褚稍微差一些，但是差的也有限，两个人联手尚且不是对手，许褚比关羽差的就更多了。所以之后在白马之战颜良击败徐晃以后，许褚根本不敢出战，曹操只能去请关羽帮忙。
而张飞虽然没有和许褚正面公平交过手，但是每次许褚遇到张飞都被对方在气势上压的死死的，最后更是被一矛刺于马下。而且张飞之勇连关羽都一向自认不如，所以张飞比许褚也高出许多。
典韦和许褚两个人显然是同一档次的武将，两个人联手比关羽、张飞武力上要差一截，而且关羽、张飞两个人亲如兄弟，长期在一起，平时没少对练，彼此知根知底，联手作战的默契度也要比典韦和许褚强的多。
而且从曹操一下子又派夏侯惇等四人上去助战看，濮阳之战时只派典韦去帮许褚时局面并不乐观，所以仅仅典韦和许褚二人战吕布，吕布胜的可能性更大。
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