在正面战场上，刘备只有在汉中之战，堂堂正正的击败过曹操。除此之外，刘备在面对曹操时，都处于低谷。
刘备虽然是汉朝宗室，但是他的本钱是三个枭雄里最少的。连刘备一开始创业的启动资金，还都三弟是张飞变卖家产资助他的。刘备在当时，没有名人的品评和提点，好不容易有个卢植愿意保举他，结果卢植也被和谐了。刘备一开始只能依靠白手起家，各种创业艰险，自不必多说。
汉朝还没有形成科举制度，官员的选拔都是靠孝廉，后来是茂才，都是有名望的人的举荐才可以做官。当时就有品评时人的大家许靖和许邵兄弟，很多人经他们一评，就立刻身价翻番。
曹操就找过他们评价，得了一句话:治世之能臣，乱世之奸雄。曹操对这个评价还比较满意，而且这样的评价也是一个很好的心理暗示，人在这样的暗示下，往往信心百倍，超常发挥。后世有自诩曹操第二的北齐神武帝高欢，在微末时也因为一个边疆大员的一句称赞，而信心满满，最后果然成就一番功业。可见，平时，多说一些鼓励人的好话，为人不要这么刻薄，对人对己都有好处。
可是刘备是平民，他是没有资格去找许家品评的。第一个评刘备的是谁呢？是曹操。
曹操当时已经是大枭雄了，他与刘备在许昌城中煮酒论英雄，曹操直言刘备是英雄，把刘备吓得筷子掉到了地上，被刘备以被雷声吓到搪塞了过去。
刘备英雄，此前虽已有名气，但到此时被曹操信誓旦旦的相提并论，才成为众人的共识。以后的刘备，就与同为英雄的曹操杠上了。
刘备杀车胄，夺徐州，曹操旌旗一举，刘备兵败流落江湖，后来在袁绍那里客居。再后来，兄弟几人相逢，再往投刘表。曹操击败袁绍后，提大兵南下，刘备三败于曹操，才有诸葛亮舌战江东群儒，合力抗曹之事。
赤壁之战，曹操是因为被击败北返还是因瘟疫烧船北返，无故成就周瑜之名，史有争议。刘备此后就在半个荆州安下身来。
曹操北去，打山西的强盗，打关中的马超，降服张鲁，整军屯田，恢复发展经济，没来找刘备的麻烦。
刘备也没闲着，他带兵入川，经过三年苦战，搭上了军师庞统，还不停从荆州调兵，打下了四川。但是四川被这么一打，本来已经被东州兵抢过一次，刘备又让士兵们抢过一次，没有多少钱财了。刘备用了三年的时间恢复发展经济，四处略地，平地川中。在公元217年出川作战，兵锋直指汉中。
这时候是刘备势力最强的时候，占据两州之地，兵强马壮。在经过一年多苦战，终于阵斩夏侯渊，逼曹操亲自来救。
219年3月，曹操率领大军抵达汉中地界，进驻阳平关。刘备在山上扎营，占据险要，固守不战，与曹操对峙。
这段期间，刘备老是让刘封叫阵，意思是告诉曹操，咱们都老了，你都鬓发斑白了，没必要再打了，让孩儿们去打吧。气的曹操大骂刘备无耻，自己一方的战将，都是高一辈的，不能以大欺小，就派人往北境调黄须儿曹彰。
曹彰马不停蹄，带着虎豹骑到了长安，曹操觉着打不下来，加上年纪大了，进取心也弱了，就随缘了，退回去了，但退走之前，把汉中百姓都给迁徙到内地去了。刘备得了一个空的汉中，只好让诸葛亮从四川派人来屯垦。
这是刘备从曹操虎口夺食赢得的一次战役，持续了将近两年。刘备方阵亡吴兰、雷铜、任夔等，曹操方阵亡夏侯渊、赵颙等，所以从阵亡将领来看，曹操的损失较大。
但刘备方前线兵力不足，已经到了男子当战、女子当运的地步，可见战争过程中，刘备方的局势也不是很乐观。
刘备打赢了曹操，有了底气，在219年7月称汉中王。
所以，曹操其实一直在气势上是压着刘备打的，一者曹操年纪比刘备大6岁。二者曹操成名早，20岁就当了洛阳公安局长。三者曹操家境好，从小跟着四世三公的袁绍兄弟玩。四者，曹操起兵早，占地广，深负盛名。
曹操在汉中之战前，对刘备一直是胜多败少，由此建立起来了心理优势。所以，夏侯渊被杀，曹操亲自提大兵来报仇，意思是刘备你们都震不住，只有他自己来才行，曹操对刘备的心理优势是存在的。
相当长的时间里，刘备和曹操都不是一个数量级的对手。
曹操出身比刘备好，人力资源比刘备丰富，创业资金也比刘备多，招来各路人才，确立挟天子以令诸侯的发展方针，成为一方霸主。相比之下，创业期的刘备混的那是相当萧条，虽然在曹刘各自谋士团队建立起来之前，我们对比二人能够确信刘备个人的军事能力要强于曹操，但在那个出身重于一切的年代，注水皇亲刘皇叔，和“太监后代”曹丞相，其实是没法比的。
刘备前半生多失败：客居荆州刘表处，他一次莫名其妙哭了，人家问他原因，他说：“吾常身不离鞍，髀肉皆消。今不复骑，髀里肉生。日月若驰，老将至矣，而功业不建，是以悲耳。” （《三国志·先主传》）
在刘表处再怎样，至少衣食无忧，可他想的是混到四十多岁还没建功立业，这样一个狗屁没有就知道哭的人肯定不会被曹操放在眼里，可我们也要知道：这样的人，你一次不把他打的万劫不复，下次他再来，就是很不得了的。
刘备中年以后开始发迹，入蜀后逢战必胜，当年一无所有的小角色，这时候忽然发展成一个庞然大物，曹操知道：对手来了。
曹操拍死过的皇帝不计其数，刘备何人？也敢卖弄，发兵，征讨！
于是就有了曹魏真正意义上的一次交手：汉中之战。
两年后，曹操撤兵，刘备占据汉中。
为什么曹操很少打败刘备？因为前期刘备不起眼，后来刘备崛起，曹操在人家的地头打不过人家，还有晚年各种作妖操作，也让他没工夫再对外征讨了。
至于孙权，人家位置好，表现又突出，孙策时期就爱嘚瑟，赤壁之战也是和你打的，不收拾你收拾谁？
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